Пирролидины представляют собой насыщенные азагетероциклы, обычно присутствующие в качестве структурных компонентов лекарств и фармацевтического свинца. Пирролидиновая кольцевая структура присутствует во многих лекарствах, таких как проциклидин и бепридил, но также встречается в некоторых природных алкалоидах, таких как никотин и гигрин. Аминокислоты пролин и гидроксипролин относятся к производным пирролидин.
Почему пирролидины?
Встречающиеся в природе пирролизидин, индолизидин и хинолизидиновые алкалоиды содержат пирролидин в качестве строительного блока и имеют большое биохимическое, фармацевтическое и сельскохозяйственное значение из-за их разнообразной биологической активности.
Мы уделяет большое внимание и уделяет особое внимание удовлетворению требований наших клиентов, что в сочетании с огромной ценностью пирролидинов приводит к разработке библиотеки из 300 функционализированных производных этого привилегированного азагетероцикла с такими замещениями, как гидроксильные, аминные и карбоксильные функции и больше.
Кроме того, пирролидины могут быть получены в виде свободного амина или с различными аминозащитными группами, такими как Boc, бензил, CBz и многие другие.
И последнее, но не менее важное: произвел пирролидины с различными моделями фторирования, чтобы повысить метаболическую стабильность этого циклоалкильного строительного блока.
Пирролидин (также известный как тетрагидропиррол, азолидин и азациклопентан) представляет собой пятичленное насыщенное гетероциклическое органическое соединение, содержащее четыре атома углерода и один атом азота в кольце. Кольцо пирролидина присутствует в качестве основного скелета в некоторых природных аминокислотах, таких как L-пролин и L-гидроксипролин. Пирролидины являются лучшими нуклеофилами, чем диэтиламин, в основном из-за менее затрудненной неподеленной пары. Значение pKa пирролидина 11,27 типично для аминных оснований. Пирролидины очень реактивны по отношению к альдегидам и кетонам, образуя енамины посредством реакции нуклеофильного присоединения.
Пирролидин присутствует в качестве основной структуры в различных лекарствах, и эти лекарства вызывают интерес из-за их широкого спектра многообещающих биологических активностей, таких как противоопухолевое, обезболивающее, противовоспалительное, противомикробное, антиоксидантное и антигистаминное действие. Кольцо пирролидина присутствует в антибиотиках карбепенема, таких как меропенем и эртапенем. Хиральные пирролидины играют важную роль как в качестве хиральных строительных блоков для вспомогательных веществ, так и в качестве ключевых структур, относящихся к биологически активным веществам. Кольцо пирролидина также было обнаружено во многих природных алкалоидах, таких как никотин, кускогигрин, бензоилэкгонин, экгонидин, экгонин, дигидрокускогигрин и гигрин.